Las sustancias que presentan carbono trivalente , es decir que poseen tres enlaces, son clasificadas en relación a su carga, que depende del número de electrones no compartidos. Los carbocationes o como también son llamados, iones carbonio no poseen electrones no compartidos y tienen una carga positiva. Por su parte, los radicales libres tienen un electrón no compartido y son neutros. Los carbaniones poseen un par de electrones no compartidos y tienen una carga negativa. Ahora bien, los intermediarios más frecuentes que tienen un carbono divalente y dos enlaces son los llamados carbenos. Estos tienen dos electrones no compartidos en el átomo de carbono divalente, haciéndolo neutro, es decir, sin carga.
Entonces, vamos a lo que nos interesa, los carbocationes. Estas especies son llamadas también como ion carbonio y son aquellas que tienen un átomo de carbono con carga positiva; y además se encuentra enlazado a otros tres átomos y no posee electrones no compartidos. Los carbocationes presentan una hibridación sp² y una estructura plana con ángulos de 120º. Un ejemplo sería el catión metilo de fórmula CH3+. Esta especie es plana y posee ángulos de 120º. El orbital p no hibridado se encuentra vacío y queda perpendicular al plano de los enlaces C-H. La estructura del CH3+ es muy parecida a la estructura del BH3.
Una mirada cercana a los carbocationes
Los carbocationes presentan un átomo de carbono con seis electrones en su capa de valencia, y la carga positiva aumenta su reactividad hacia los nucleófilos.
Los nucleófilos son especies químicas, consideradas bases de Lewis, que reaccionan para formar un nuevo enlace covalente, cediendo un par de electrones libres a otra especie llamada electrófilos.
Por tanto, un carbocatión es particularmente un electrófilo fuerte. La mayor parte de los carbocationes reaccionan con el primer nucleófilo que encuentren, que con frecuencia es una molécula de solvente.
Relación entre los carbocationes y los radicales libres
Al igual que los radicales libres, los carbocationes son especies con deficiencia de electrones ya que poseen menos de 8 electrones en la capa de valencia del átomo de carbono. Igualmente, ambos ( radicales libres y carbocationes) se estabilizan gracias a los sustituyentes alquilos. De hecho, existe dos formas por la cual son estabilizados:
1- A través del efecto inductivo
2- Mediante el traslape parcial de orbitales llenos con vacíos.
El efecto inductivo no es más que una donación de la densidad electrónica de los enlaces sigma de la molécula. El átomo de carbono cargado positivamente retira algo de la densidad electrónica de los grupos alquilo enlazados con él.
Los sustituyentes alquilo igualmente poseen orbitales sp³ llenos y tienen la posibilidad de ser traslapados con el orbital p vacío en el átomo de carbono que tiene carga positiva, logrando estabilizar mucho más al ion carbonio. El par de electrones que tiene el enlace sigma, se extiende de manera ligera hacia el orbital p vacío, estabilizando al átomo de carbono que está deficiente de electrones. A este tipo de traslape se le llama hiperconjugación.
Los carbocationes no saturados pueden también ser estabilizados por la estabilización por resonancia. Si un enlace pi se halla adyacente a un carbocatión, los orbitales p llenos del enlace pi se traslaparán con el orbital p vacío del carbocatión. El resultado será un ion deslocalizado con carga positiva, compartida por dos átomos. La deslocalización por resonancia es bastante efectiva para estabilizar un carbocatión.
ESTABILIDAD DE LOS CARBOCATIONES
Los carbocationes más sustituidos son los más estables. Siendo así, el carbocatión terciario el más estable y el menos estable el carbocatión metilo, como se muestra a continuación:
Ejercicio
Ordene los siguientes carbocationes en orden creciente de estabilidad y además clasifique cada uno en primario, secundario o terciario, según corresponda.
- Catión isopentilo: (CH3)2-CH-CH2-CH2+
- Catión 3-metilo-2-butilo: CH3– CH+– CH-(CH3)2
- Catión 2-metilo-2-butilo: CH3-C+-(CH3)-CH2-CH3
RESPUESTA:
- Catión isopentilo: (CH3)2-CH-CH2-CH2+ PRIMARIO
- Catión 3-metilo-2-butilo: CH3– CH+– CH-(CH3)2 SECUNDARIO
- Catión 2-metilo-2-butilo: CH3-C+-(CH3)-CH2-CH3 TERCIARIO
ORDEN CRECIENTE:
Catión isopentilo < Catión 3-metilo-2-butilo < Catión 2-metilo-2-butilo
Sight Care is a natural supplement designed to improve eyesight and reduce dark blindness. With its potent blend of ingredients. https://sightcarebuynow.us/
ProDentim – blend of essential nutrients, including vitamins C and D, calcium, and phosphorus, work in tandem with the probiotic strains to promote healthy teeth and gums. Vitamin C is essential for collagen production, which provides structure to teeth and gums, while vitamin D helps the body absorb calcium and phosphorus, which are crucial for healthy tooth enamel. Calcium and phosphorus are also important for maintaining strong teeth and bones, making ProDentim a comprehensive dental supplement that supports overall oral health.
As someone who struggles with mental health, I appreciate the support and empathy displayed in your blog It means a lot to know I’m not alone
Wow, marvelous weblog format! How lengthy have you been blogging for?
you made blogging look easy. The whole look of your web site is magnificent, let alone the
content! You can see similar: najlepszy sklep and here sklep online
Wow, incredible weblog format! How lengthy have you been blogging for?
you made running a blog look easy. The full look of your website is wonderful,
as well as the content material! You can see similar here e-commerce
I’m not sure where you’re getting your information, but good topic.
I needs to spend some time learning more or understanding more.
Thanks for great information I was looking for this information for my mission.
my webpage; vpn special coupon
An outstanding share! I have just forwarded this onto a co-worker
who has been doing a little research on this.
And he actually bought me lunch because I found it for him…
lol. So let me reword this…. Thanks for the meal!!
But yeah, thanks for spending the time to talk about this issue here on your internet site.
Feel free to visit my homepage; vpn special coupon code 2024
Have you ever thought about publishing an e-book or guest authoring
on other websites? I have a blog centered on the same
topics you discuss and would love to have you share
some stories/information. I know my subscribers would appreciate your work.
If you’re even remotely interested, feel free
to shoot me an e-mail.
my web page – vpn coupon code 2024
Medications and prescription drug information for consumers and medical health professionals. Online database of the most popular drugs and their side effects, interactions, and use.
Sugar Defender is a dietary supplement that makes claims that it can improve and maintain normal blood sugar levels.
FitSpresso™ is a nutritional supplement that uses probiotics to help you lose weight.
Sight Care is a natural formula that can support healthy eyesight by focusing the root of the problem. Sight Care can be useful to make better your vision.
Tonic Greens is an all-in-one dietary supplement that has been meticulously designed to improve overall health and mental wellness.
The latest news and reviews in the world of tech, automotive, gaming, science, and entertainment.
SynoGut is a dietary supplement that claims to promote and maintain excellent gut and digestive health.
FlowForce Max is an innovative, natural and effective way to address your prostate problems, while addressing your energy, libido, and vitality.
Are you seeking for a way to feel better? Unlock the trusted source for health and wellness right here! All of your health issues and difficulties must be addressed using the key.
The Voice of Alaska’s Capital Since 1912 juneau news
Progenifix is a revolutionary wellness and vitality supplement that is designed to promote overall health and vitality.
ZenCortex Research’s contains only the natural ingredients that are effective in supporting incredible hearing naturally.
Find the latest technology news and expert tech product reviews. Learn about the latest gadgets and consumer tech products for entertainment, gaming, lifestyle and more.
Market Analyst specializes in must-know news highlights, in-depth analysis, and overviews of companies as well as industries. https://marketanalyst.us/
Green Lovers is dedicated to making news and topics across sustainability and innovation accessible to all. We help bring awareness to global issues and solutions, and hope to inspire you to make simple changes to your daily habits and lifestyle. https://greenlovers.us/
DreamDive specializes in content that sparks conversations around news, entertainment and pop culture. https://dreamdive.us/