Las moléculas quirales son aquellas que poseen como mínimo un carbono asimétrico, es decir, que tienen un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.
Una característica principal de las moléculas quirales es que estas poseen isomería óptica o como también se le llama esteroisomería. (También te puede interesar Isomería Geométrica)
Los enantiomorfos, que son imágenes especulares de los isómeros ópticos son representados mediante diferentes proyecciones. En el siguiente artículo se hará referencia a las Proyecciones de Fischer.
¿Qué es una Proyección de Fischer?
El químico alemán Hermann Emil Fischer fue quien ingenió, en el año 1981, la proyección que lleva su nombre. Esta consiste en una proyección bidimensional empleada para simbolizar compuestos orgánicos, señalando la disposición espacial que presenta las moléculas donde los átomos de carbono están enlazados a cuatro radicales distintos.
¿Cómo se ubican las moléculas en una proyección de FISCHER?
Observemos la imagen anterior, dos de los grupos o sustituyentes, en este caso, verde y azul, que están unidos al carbono permanecerán ubicados de forma superpuesta del plano del papel. Por su parte, los sustituyentes rojo y amarillo, quedarán ubicados en la parte de atrás. Ahora bien, si se realiza la proyección de Fischer sobre el plano, la molécula estará como se muestra en la siguiente imagen:
En dicha imagen se puede observar que los carbonos no están representados como lo hacemos comúnmente, puesto que estos están ubicados en la intersección de las líneas verticales y horizontales.
Los isómeros ópticos se diferencian encerrando entre paréntesis un signo negativo que señala que la desorientación del plano de polarización se ejecuta hacia la izquierda (levógira o L-) o positivo, hacia la derecha (dextrógira o D+).
Fischer realizó estudios donde utilizó como punto de partida a la molécula de gliceraldehído; con ella estableció la letra L a la que posee el sustituyente OH a la izquierda y la letra D a la que posee el sustituyente OH a la derecha.
La disposición de los sustituyentes OH en la molécula de gliceraldehído, viene dada por los símbolos D y L, no obstante estas no indican la forma levógira o dextrógira de la molécula. Como se observa a continuación:
También existen los prefijos eritro y treo para los diastereoisómeros; estos son análogos a los prefijos syn y anti, respectivamente. Si se realiza la proyección de Fischer de alguna molécula, se debe tener en cuenta que para el isómero treo los sustituyentes iguales estarán en lados opuestos del plano, no obstante el isómero eritro tendrán los sustituyentes similares en el mismo lado.
Ejemplos
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Realice las proyecciones de FISCHER de la glucosa:
• Realice las proyecciones de FISCHER del 3,4-diamino-hexano:
Están presente dos carbonos quirales (3 y 4), quedando:
Características de las Proyecciones de Fisher
- Las líneas horizontales y verticales proyectan los enlaces de la molécula. En la intersección de las líneas se ubican los carbonos quirales. Las líneas horizontales indican los enlaces que están cerca al espectador y las líneas verticales las que encuentran lejos.
- Si en un carbono quiral se intercambian dos grupos se modifica la distribución del estereocentro.
- Se puede intercambiar los grupos un número par de veces, sin que el carbono quiral altere su estructura.
- Este tipo de proyecciones son bastante necesarias para compuestos que poseen más de un átomo de carbono quiral.
Cálculo de Esteroisómeros
Estos cálculos nos permitirán conocer la cantidad de esteroisómeros que posee un compuesto. Antes de adentrarnos en ello, es necesario tener claro los términos: enantiomeros, diasteroisómeros y meso.
- Enantiomeros: son compuestos que presentan imágenes especulares y no son superponibles a su imagen, por tal razón son ópticamente activos, o sea, su imagen es otro compuesto diferente.
- Diasteroisómeros: Son isómeros ópticos que no son imágenes especulares.
- Meso: compuestos que presentan plano de asimetría y son superponibles a su imagen, por tal razón, son ópticamente inactivos, o sea, su imagen es el mismo compuesto.
Ahora bien, para realizar los cálculos de esteroisómeros se debe considerar varios aspectos en las moléculas, como que presenten carbonos quirales pares e impares diferentes, impares e iguales, pares e iguales, dependiendo de ello, las fórmulas serán diferentes, como se indica a continuación:
Para esteroisómeros con carbonos quirales pares e impares diferentes
Fórmula: EI = 2n
Donde n es la cantidad de carbonos quirales
Para esteroisómeros con carbonos quirales pares e iguales
Fórmula: EI = 2n + 2n-2/2
Donde n es la cantidad de carbonos quirales
Para esteroisómeros con carbonos quirales impares e iguales
Fórmula: EI = 2n-1
Donde n es la cantidad de carbonos quirales
EJEMPLO
2, 2, 10, 10-tetrametil-5, 6,7-undecanotritiol
Observando el compuesto se puede notar que este presenta 3 carbonos quirales iguales:
Entonces se debe utilizar la siguiente fórmula:
EI = 2n-1
Donde n será la cantidad de carbonos quirales que en este caso son 3, quedando:
EI = 23-1
EI = 22
EI = 4
Realizando las proyecciones queda de la siguiente manera:
Meso: I y IV
Enantiomero: II y III
Diasteroisómeros: I y II; I y III
fuente
- es.wikipedia.org
- Galindo Brito, Antonio. Química Orgánica 2°. Estereoquímica. Archivo pdf extraído de la web (09/07/2020).
- IES La Magdalena. Avilés. Asturias. Química Orgánica. Archivo pdf extraído de la web (20/03/2020).