Nomenclatura orgánica: Tioéter o sulfuros

Nomenclatura orgánica: Tioéter o sulfuros

Son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional está formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas, ya sea alifáticas o aromáticas. Este tipo de compuesto se asemeja a los éteres, cuyos puentes en este caso son de oxígeno (R-O-R). Además  el oxigeno y el azufre son elementos que pertenecen al mismo grupo de la tabla periódica (grupo 16), lo que hace que estos presenten algunas características similares.

Clasificación de los tioéter

Tioéteres simétricos. Son aquellos que presentan grupos R iguales. Por ejemplo:

CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH3

Tioéteres asimétricos. Son aquellos que presentan grupos R diferentes. Por ejemplo:

CH3–S-CH2-CH2-CH3

 

Propiedades físicas.

  • Son compuestos volátiles
  • Presentan olores desagradables
  • Son insolubles en agua
  • Son incoloros

Reactividad

Los tioéter son compuestos bastante reactivos a comparación de los éteres que suelen ser bastante estables. Los tioéter se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-SO-R’), los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-(SO)2-R’).

 

Origen y Aplicaciones de algunos tioéter

Sulfuro de dietilo. Este compuesto es el responsable del efecto picante y el olor de los ajos.

Sulfuro de fenilo. También llamado como sulfuro de polifenileno es un plástico que se utiliza actualmente como un termoplástico de alto rendimiento ya que soporta temperaturas hasta de 218 °C.

Biotina. Llamada también vitamina B7 es una vitamina hidrosoluble que es esencial para la síntesis y degradación de grasas y la degradación de ciertos aminoácidos. Además es fundamental ya que actúa como cofactor de enzimas que intervienen en la catálisis de reacciones metabólicas esenciales para sintetizar ácidos grasos, en la gluconeogénesis y en el metabolismo de la leucina. Es utilizada para aliviar dolores musculares, el eczema y la dermatitis, y también ayuda a combatir la depresión y la somnolencia.

Metionina. Es un aminoácido esencial no apolar que actúa como intermediario en la biosíntesis de la cisteína, la carnitina, la taurina, la lecitina, la fosfatidilcolina y otros fosfolípidos. Al igual que la cisteína, la metionina es uno de los dos aminoácidos proteinogénicos que contienen azufre.

 

Nomenclatura IUPAC y Común

Nomenclatura IUPAC. Primeramente se debe elegir la cadena carbonada principal o hidrocarburo base, el cual será el que contenga mayor cantidad de átomos de carbono. La cadena que posea menos cantidad de carbono, se nombrará como un radical.

Tioalquil- Hidrocarburo Base

Nomenclatura Común. Hay muchas maneras de nombrar a un tioéter por el sistema común, pero en todos coincide en el hecho de que los grupos R que la conforman deben nombrarse como radicales independientes. Por lo tanto:

  • Cuando los grupos R son iguales, se nombran siguiendo la fórmula:

DiAlquilsulfuro 

O también como: 

sulfuro alquílico 

  • Cuando los grupos R son diferentes, se nombran siguiendo la fórmula:

R (alquil) R’ (alquil) sulfuro

O también como: 

sulfuro R (alquil) R’ (alquil)ico


Para Disulfuros. (R-S-S-R’)

IUPAC. Se sigue la siguiente fórmula:

Ditioalquil – Hidrocarburo Base

Común. se siguen las siguientes fórmulas:

  • Cuando los grupos R son iguales, se nombran siguiendo la fórmula:

DiAlquil Disulfuro 

O también como: 

Disulfuro alquílico 

  • Cuando los grupos R son diferentes, se nombran siguiendo la fórmula:

R (alquil) R’ (alquil) Disulfuro

O también como: 

Disulfuro R (alquil) R’ (alquil)ico


Reglas adicionales 

  • Cuando ocurre una sustitución de los -CH2- por -S- se debe indicar con el prefijo Tía. 
  • Como sustituyente (S-) se le llama tío. 
  • Para los ciclos se debe iniciar con la palabra tia seguido del nombre del ciclo. 

 

Ejercicios 


  1. IUPAC: 1 – (tio-1-butil)-hexano
         Común: n-butil-n-hexil-sulfuro / sulfuro n-butil- n-hexílico (ambos nombres son correctos)

 

2.  IUPAC: 3- (tio-2-butil)-hexano
Común: Secbutil- Sechexil -sulfuro / sulfuro secbutil- Sechexílico (ambos nombres son correctos)

 

3.

IUPAC: tiociclopentil-Ciclopentano
Común: Diciclopentil-sulfuro / sulfuro ciclopentílico (ambos nombres son correctos)

 

4. 

IUPAC: 1- ditiofenil-Naftaleno
Común: Fenil-α- naftil-disulfuro / Disulfuro fenil- α- naftílico (ambos nombres son correctos)

 

5. 

IUPAC: TiaCiclohexano

 

6. 

IUPAC: 1,3-DitiaCiclohexano

 

7. 

IUPAC: 2,4,5,8- tetratia-nonano

2 Comments

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