Nomenclatura orgánica: Mercaptano o Tiol

Nomenclatura orgánica: Mercaptano o Tiol

Los mercaptanos o tioles son compuestos orgánicos formados por un grupo funcional compuesto por un átomo de azufre que está enlazado a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático. Son conocidos también como tio alcohol (R-SH) ya que su grupo funcional es similar al grupo funcional de los alcoholes (R-OH).

Propiedades físicas

  • Son incoloros.
  • En su mayoría, presente olores fuertes y desagradables, sobre todo los que baja masa molar.
  • Presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes de igual masa molar.
  • Son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar masa molar.
  • Densidad a 20ºC: 838 Kg/m3

 

Usos y origen de algunos mercaptanos 

Metanotiol. También conocido como tetilmercaptano es un compuesto de tipo tioéter que presenta un olor desagradable, bastante parecido a la col podrida, por lo que es ampliamente utilizado para proporcionarle olor a los gases de uso doméstico como el metano, propano y butano. Este compuesto también se encuentra en la sangre, heces, cerebros y tejidos de animales. Asimismo en algunos vegetales. Una de sus fuentes principales y abundantes es en la descomposición bacteriana de la metionina (aminoácido) que se lleva a cabo en el intestino. Entre otros usos, se emplea en la fabricación de pesticidas.

El metilmercaptano es la molécula responsable del mal aliento, el olor de las flatulencias y el olor de pies.

Propanotiol. Este compuesto le proporciona un olor fuerte y picante a la cebolla.

 

Nomenclatura IUPAC y Común para tioles

Sistema IUPAC

  • Se elige la cadena principal, que será aquella que contiene el grupo -SH y tenga mayor cantidad de átomos de carbono.
  • Se enumera de manera tal que el grupo –SH tenga la numeración más baja.
  • A partir de tres átomos de carbono, se debe colocar la posición del grupo –SH.
  • Luego se coloca el nombre del hidrocarburo base, seguida de la palabra tiol.
  • Si en el compuesto hay más de un grupo –SH, se debe colocar los prefijos griegos de cantidad, por ejemplo: ditiol, tritiol, tetratiol, pentatiol, entre otros.
  • El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales halógenos.
  • Cuando el grupo –SH se encuentra como radical (sustituyente) este se le llamará como mercapto.

Resumiendo quedaría como: #- alcanotiol

#: posición del grupo tiol

Sistema común. 

Este sistema es utilizado para nombrar tioles sencillos.  Para ellos se debe nombrar primero al radical alquilo y después se coloca la palabra mercaptano.

Resumiendo quedaría como: alquilmercaptano 

 

 

Ejercicios 

1.

IUPAC: 1-hexanotiol
Común: n-hexilMercaptano

 

2. 

IUPAC: 6,6-dimetil-1-heptanotiol
Común: NeononilMercaptano

 

3.

IUPAC: 3- bromo-oct-5-ino-1,2-ditiol
Común: no tiene nombre

 

4.

IUPAC: ácido-8-etil-8-fenil-5,7-mercapto-decanoico
Común: ácido-8-etil-8-fenil-5,7-mercapto-cáprico

 

5.

IUPAC: Bencenotiol

Común: FenilMercaptano

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