Los mercaptanos o tioles son compuestos orgánicos formados por un grupo funcional compuesto por un átomo de azufre que está enlazado a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático. Son conocidos también como tio alcohol (R-SH) ya que su grupo funcional es similar al grupo funcional de los alcoholes (R-OH).
Propiedades físicas
- Son incoloros.
- En su mayoría, presente olores fuertes y desagradables, sobre todo los que baja masa molar.
- Presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes de igual masa molar.
- Son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar masa molar.
- Densidad a 20ºC: 838 Kg/m3
Usos y origen de algunos mercaptanos
Metanotiol. También conocido como tetilmercaptano es un compuesto de tipo tioéter que presenta un olor desagradable, bastante parecido a la col podrida, por lo que es ampliamente utilizado para proporcionarle olor a los gases de uso doméstico como el metano, propano y butano. Este compuesto también se encuentra en la sangre, heces, cerebros y tejidos de animales. Asimismo en algunos vegetales. Una de sus fuentes principales y abundantes es en la descomposición bacteriana de la metionina (aminoácido) que se lleva a cabo en el intestino. Entre otros usos, se emplea en la fabricación de pesticidas.
Propanotiol. Este compuesto le proporciona un olor fuerte y picante a la cebolla.
Nomenclatura IUPAC y Común para tioles
Sistema IUPAC
- Se elige la cadena principal, que será aquella que contiene el grupo -SH y tenga mayor cantidad de átomos de carbono.
- Se enumera de manera tal que el grupo –SH tenga la numeración más baja.
- A partir de tres átomos de carbono, se debe colocar la posición del grupo –SH.
- Luego se coloca el nombre del hidrocarburo base, seguida de la palabra tiol.
- Si en el compuesto hay más de un grupo –SH, se debe colocar los prefijos griegos de cantidad, por ejemplo: ditiol, tritiol, tetratiol, pentatiol, entre otros.
- El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales halógenos.
- Cuando el grupo –SH se encuentra como radical (sustituyente) este se le llamará como mercapto.
Resumiendo quedaría como: #- alcanotiol
#: posición del grupo tiol
Sistema común.
Este sistema es utilizado para nombrar tioles sencillos. Para ellos se debe nombrar primero al radical alquilo y después se coloca la palabra mercaptano.
Resumiendo quedaría como: alquilmercaptano
Ejercicios
1.
IUPAC: 1-hexanotiol
Común: n-hexilMercaptano
2. 
IUPAC: 6,6-dimetil-1-heptanotiol
Común: NeononilMercaptano
3. 
IUPAC: 3- bromo-oct-5-ino-1,2-ditiol
Común: no tiene nombre
4. 
IUPAC: ácido-8-etil-8-fenil-5,7-mercapto-decanoico
Común: ácido-8-etil-8-fenil-5,7-mercapto-cáprico
5. 
IUPAC: Bencenotiol
Común: FenilMercaptano