La capacidad de diferenciar entre dos enantiómeros es fundamental en la química orgánica, especialmente en la industria farmacéutica, donde la quiralidad puede determinar la efectividad de un compuesto.
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog (CIP)
La prioridad se determina basándose estrictamente en el número atómico (Z) de los átomos directamente unidos al centro quiral.
- Regla 1: A mayor número atómico, mayor prioridad. Por ejemplo: I > Br > Cl > F > O > N > C > H.
- Regla 2 (Isótopos): Si los átomos son el mismo elemento, el isótopo con mayor masa tiene prioridad (ej. Deuterio 2H > Hidrógeno 1H).
- Regla 3 (Desempate): Si los átomos unidos directamente son idénticos, se examinan los átomos siguientes en la cadena hasta encontrar la primera diferencia.
- Regla 4 (Enlaces múltiples): Los enlaces dobles o triples se tratan como si el átomo estuviera unido a dos o tres átomos del mismo tipo mediante enlaces sencillos. Un grupo -C=O se cuenta como si el carbono estuviera unido a dos oxígenos.
Leer más…«Estereoquímica: Guía Paso a Paso para Asignar Configuración R/S»
