Compuestos Orgánicos: Amidas (Ejercicios Resueltos)

Las amidas son compuestos orgánicos formados por un grupo carbonilo y un grupo amino. Por lo tanto, se consideran derivados de los ácidos carboxílicos en los que el radical hidroxilo (-OH) se reemplaza por un grupo amino (-NH2), arilamino, alquilamino o dialquilamino. Las amidas se representan bajo la fórmula general R-CO-NH2 o Ar-CO-NH2 (R grupo alquil y Ar grupo aril), dependiendo del tipo de amida.

Clasificación de las amidas 

Amidas alifáticas. Son aquellas formadas por un grupo carbonilo, un grupo amino y un grupo alquil R. Por ejemplo: La acetamida cuya fórmula es CH3-CO-NH2.

Amidas aromáticas. Estas están compuestas de un grupo amino, un grupo carbonilo y un grupo aril Ar. Por ejemplo: La benzamida cuya fórmula es C6H5-CO-NH2.

Amidas primarias. Son aquellas donde el grupo amino se encuentra sustituido solo por el grupo carbonilo, el cual a su vez se halla sustituido por un R o Ar.

Amidas secundarias. El grupo amino se halla sustituido por dos grupos, el grupo carbonilo y un grupo R o Ar.

Amidas terciarias. El grupo amino se encuentra sustituido por tres grupos, el grupo carbonilo y dos grupos R o Ar.

Fórmulas generales de las amidas

 

Propiedades Físicas de las amidas
  • Las amidas sustituidas se encuentran en estado sólido cristalino a temperatura, excepto la formamida.
  • Las amidas presentan puntos de ebullición mayores que los ácidos carboxílicos de similar masa molar.
  • Estas poseen mayor peso especifico que los ácidos carboxílicos de igual masa molar.
  • Las amidas de cadena abierta que poseen masas molares inferiores, presentan puntos de fusión elevados. No obstante, los miembros superiores de amidas aromáticas presentan la capacidad de recristalizarse a través de agua caliente.

USOS DE LAS AMIDAS

Te recomiendo que leas este articulo que resume las aplicaciones más importantes de las amidas: Las amidas: Beneficios y riesgos para nuestra salud

nomenclatura para amidas 
Ejercicios Resueltos

Reglas de Nomenclatura 

Para la IUPAC y Común, las amidas se nombran colocando la terminación amida. La diferencia radica en que en el sistema IUPAC se antepone el nombre del alcano, alqueno o alquino correspondiente (propano, buteno, pentino, etc), mientras que en la común se antepone el nombre común dado al ácido carboxílico que posee la misma cantidad de átomos de carbonos que la amida que se este nombrando. Por ejemplo: la pelargonamida es el nombre común para la nonanoamida.

  • Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos correspondientes, pero se sustituye el sufijo ico por la palabra amida. Por ejemplo: 

NOMBRE IUPAC: Hexanoamida /Hexanamida

NOMBRE COMÚN: Caproamida

  • Cuando las amidas se encuentran sustituidas, se debe colocar la letra N y el nombre del sustituyente delante de la amida correspondiente no sustituida. Por ejemplo: 

NOMBRE IUPAC: N-1-propil-octa-2,5-dienoamida

NOMBRE COMÚN: N-n-propil-2,5-dieno-caprilamida

  • Las amidas tienen prioridad sobre otros grupos como los nitrilos, aminas, alcoholes, aldehídos y cetonas. Por ejemplo:

NOMBRE IUPAC: 4- hidroxi-hexanoamida

NOMBRE COMÚN: 4-hidroxi-Caproamida

  • Las amidas actúan como sustituyentes cuando se encuentran en presencia de grupos prioritarios como los ácidos carboxílicos, anhídridos de ácidos, ésteres y halogenuros de ácido. Cuando esto sucede, las amidas son nombradas como carboamido. Por ejemplo: 

NOMBRE IUPAC: ácido- 4- carboamido- hexanoico

NOMBRE COMÚN: ácido 4-carboamido-caproico

  • Cuando las amidas se encuentran unido a un ciclo, se debe utilizar la terminación carboxamida. Por ejemplo:

NOMBRE IUPAC: 2-etilciclohexanocarboxamida


 

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