Agentes Nucleofílicos y Electrofílicos

Los reactivos polares se clasifican en nucleófilos y electrófilos, según su papel en las reacciones. Si el reactivo cede un par de electrones al carbono de una molécula orgánica, se dice que el reactivo es nucleófilo y su comportamiento es nucleofílico, es decir con apetencia de núcleos.

Los nucleófilos engloban iones cargados negativamente, moléculas que poseen átomos con pares electrónicos no compartidos y moléculas que contienen enlaces altamente polarizados o polarizables.

 

Ejemplos de nucleófilos

I^–

OH^–

CN^–

H₂O

OR^–

ROH

NH₃

 

Ahora bien, si el reactivo actúa aceptando un par de electrones del carbono en una reacción orgánica, el reactivo es electrófilo, y su comportamiento es electrofílico (apetencia de electrones).

Los electrófilos pueden ser iones cargados positivamente, moléculas que contienen átomos sin octetos completos, es decir que son ácidos de Lewis o moléculas con enlaces altamente polarizables.

 

Ejemplos de electrófilos

H₃O⁺

NH₄⁺

RO⁺H₂

BF₃

AlCl₃

I₂