Los carbaniones son especies que poseen un átomo de carbono trivalente y tiene una carga negativa. El átomo de carbono se encuentra formado a su alrededor de 8 electrones (3 enlaces y un par aislado), de manera que este no está deficiente de electrones. Es más, es una especie nucleofílica que presenta abundancia de electrones.
La hibridación y estructura del carbanión se puede comparar a la estructura de la amina. El átomo de carbono está hibridado sp³ y es tetraédrico. Una de las posiciones tetraédricas está ocupada por un par no compartido de electrones aislados, como se observa a continuación:
Los carbaniones al igual que las aminas, también son nucleofílicos y básicos. No obstante, un carbanión posee en su átomo de carbono una carga negativa, lo que le confiere mayor poder básico y por consiguiente es un nucleofílico más fuerte que cualquier amina. De hecho, un carbanión es tan poderosamente básico que puede quitar un protón del amoniaco.
El orden de estabilidad de los carbaniones refleja su alta densidad electrónica. Los grupos alquilo y otros grupos donadores de electrones son los que desestabilizan los carbaniones. El orden de estabilidad es opuesto al caso de los carbocationes y los radicales libres, los cuales son deficientes en electrones y se estabilizan a través de grupos alquilo.
El orden de estabilidad es el siguiente:
Los carbaniones que existen como intermediarios en las reacciones orgánicas, casi siempre se encuentran enlazados a grupos estabilizadores. La estabilización de los carbaniones se puede llevar a cabo por resonancia o por efecto inductivo.
Los átomos de hidrógeno poseen la capacidad de atraer electrones y estabilizan los carbaniones mediante la atracción por efecto inductivo de la densidad electrónica. La resonancia puede jugar un papel significativo en la estabilización de carbaniones. Por ejemplo, un grupo carbonilo estabiliza un carbanión adyacente por traslape de su enlace pi con los electrones no compartidos del carbanión. La carga negativa se deslocaliza en el átomo electronegativo de oxígeno del grupo carbonilo.
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