Guía de Estudios

Nomenclatura orgánica: Mercaptano o Tiol

Los mercaptanos o tioles son compuestos orgánicos formados por un grupo funcional compuesto por un átomo de azufre que está enlazado a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático. Son conocidos también como tio alcohol (R-SH) ya que su grupo funcional es similar al grupo funcional de los alcoholes (R-OH).

Propiedades físicas

Son incoloros.
En su mayoría, presente olores fuertes y desagradables, sobre todo los que baja masa molar.
Presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes de igual masa molar.
Son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar masa molar.
Densidad a 20ºC: 838 Kg/m³

Usos y origen de algunos mercaptanos

Metanotiol. También conocido como tetilmercaptano es un compuesto de tipo tioéter que presenta un olor desagradable, bastante parecido a la col podrida, por lo que es ampliamente utilizado para proporcionarle olor a los gases de uso doméstico como el metano, propano y butano. Este compuesto también se encuentra en la sangre, heces, cerebros y tejidos de animales. Asimismo en algunos vegetales. Una de sus fuentes principales y abundantes es en la descomposición bacteriana de la metionina (aminoácido) que se lleva a cabo en el intestino. Entre otros usos, se emplea en la fabricación de pesticidas.

El metilmercaptano es la molécula responsable del mal aliento, el olor de las flatulencias y el olor de pies.

Propanotiol. Este compuesto le proporciona un olor fuerte y picante a la cebolla.

Nomenclatura IUPAC y Común para tioles

Sistema IUPAC

Se elige la cadena principal, que será aquella que contiene el grupo -SH y tenga mayor cantidad de átomos de carbono.
Se enumera de manera tal que el grupo –SH tenga la numeración más baja.
A partir de tres átomos de carbono, se debe colocar la posición del grupo –SH.
Luego se coloca el nombre del hidrocarburo base, seguida de la palabra tiol.
Si en el compuesto hay más de un grupo –SH, se debe colocar los prefijos griegos de cantidad, por ejemplo: ditiol, tritiol, tetratiol, pentatiol, entre otros.
El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales halógenos.
Cuando el grupo –SH se encuentra como radical (sustituyente) este se le llamará como mercapto.

Resumiendo quedaría como: #- alcanotiol

#: posición del grupo tiol

Sistema común.

Este sistema es utilizado para nombrar tioles sencillos. Para ellos se debe nombrar primero al radical alquilo y después se coloca la palabra mercaptano.

Resumiendo quedaría como: alquilmercaptano