Cetonas. Ejercicios Resueltos.

Las cetonas son compuestos orgánicos del grupo de los carbonilos (un carbono enlazado mediante un doble enlace a un oxígeno), que se distingue de los aldehídos, en el hecho de que los átomos de carbono de estos están doblemente sustituidos por grupos R y los aldehídos solo por un grupo R y un hidrógeno. 

Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno, unidos a un carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es C_nH_2nO. También se representa como CO.

Clasificación 

Cetonas simétricas: Son aquellas que presentan grupos R iguales. Los grupos R pueden ser alifáticos o aromáticos. Por ejemplo:

Cetonas asimétricas: Son aquellas que presentan grupos R diferentes. Igualmente, los grupos R pueden ser alifáticos o aromáticos. Por ejemplo: 

Reactividad. 

Las cetonas presentan un grupo carbonilo en un carbono secundario, por lo tanto, son menos reactivas que los aldehídos. Estas solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, resultando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

Al no reaccionar con el reactivo de Tollens como en los aldehídos formando espejo de plata, se puede utilizar dicha prueba para diferenciarlos.

Propiedades físicas

Estado físico. Son líquidos de reacción neutra y de olor agradable, sobre todo los primeros términos.

Punto de ebullición. Poseen puntos de ebullición menores a los alcoholes que presentan su misma masa molecular.  No hay muchas diferencias en los puntos de ebullición de los aldehídos y centonas que tienen la misma masa molecular. 

Solubilidad. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono contenido en su molécula. Solo son solubles en agua, los primeros términos de la serie, pero todos se disuelven en compuestos orgánicos.

Aplicaciones 

Acetona. También llamada dimetilcetona o propanona, es un líquido incoloro, de olor agradable, ampliamente utilizado como disolvente. También se emplea en la fabricación de lacas, preperación de cloroformo, en la elaboración de esmalte de uñas, entre otros.

La acetona existe normalmente en la sangre y la orina, pero es más abundante en ciertas condiciones patológicas como la diabetes.

Ionona. Este compuesto orgánico es el responsable del aroma de las frambuesas. Igualmente, está presente en el aceite que se extrae de las violetas. Es utilizado en la industria de la perfumería y de las esencias, ademas como saborizante.

Alcanfor. Esta sustancia semi-sólida y cristalina se halla en la madera del árbol alcanforero Cinnamomum camphora, y en algunos otros árboles de la familia de las lauráceas. Igualmente puede ser obtenido del aceite de trementina.

El alcanfor es utilizado en la elaboración de bálsamos y cremas medicinales para tratar dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones.

Carvona. Este compuesto se encuentra naturalmente en la hierbabuena, semillas de alcaravea, eneldo y muchos otros aceites esenciales. Es utilizado como antiséptico, analgésico, antiinflamatorio y estimulante. También en la preparación de productos alimenticios.

Nomenclatura IUPAC y Común para cetonas. 

Nomenclatura IUPAC.  Para nombrarlas mediante este sistema, es necesario enumerar la cadena principal, la cual debe contener el grupo carbonilo de la cetona, cuidando de que este se le asigne el número más bajo posible. Se coloca la posición del grupo carbonilo a partir de los 5 carbonos, seguido del nombre del hidrocarburo base, al cual se le quita la letra «o» y se le añade el sufijo «ona». 

Nomenclatura Común. Se nombran mencionando cada radical por orden de complejidad y luego se coloca la terminación centona. para las cetonas simétricas se coloca el prefijo di, seguido del nombre del radical y finalmente la palabra cetona. Este tipo de nomenclatura es utilizada para las cetonas sencillas, para las cetonas más complejas se recomienda seguir la nomenclatura IUPAC.

Orden de prioridad: La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones, pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el átomo de oxígeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo.

Ejercicios

Ejercicio 1.

Nombre IUPAC: 2- butanona o simplemente butanona.

Nombre común: metil-etilcetona

Ejercicio 2.

Nombre IUPAC: 2- pentanona

Nombre común: metil-n-propilcetona

• Si hay dos o más grupos carbonilos cetónicos, se coloca los prefijos: di, tri, tetra, penta… dependiendo de la cantidad de veces que se repita, seguido del sufijo ona. Por ejemplo: 

Nombre IUPAC: 2,4- pentanodiona

Nombre Común: No posee

• Si en la cadena hay un doble o triple enlace, además de radicales, se nombra de la siguiente manera:

Nombre IUPAC: 5- bromo-3-cloro- 1,6- heptadiin-4-ona.

Nombre común: no posee

• Para los ciclos se procede la siguiente manera:

Nombre IUPAC: 4- etil- 2- flúor- ciclohexanona.

Nombre Común: No posee

• Cetonas aromáticas:

Ejercicio 1.

Nombre IUPAC: 1,6- difenil-2,5-hexanodiona

Nombre común: No posee

Ejercicio 2.

Nombre IUPAC: 1- feniletanona

Nombre común: metil-fenilcetona

• Cetona como radical:

Nombre IUPAC: 3- oxobutanal

Nombre común: No posee