Aldehídos. Ejercicios Resueltos

Los aldehídos son compuestos orgánicos del grupo de los carbonilos ( un carbono enlazado mediante un doble enlace a un oxígeno, que pueden encontrarse aislados y formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico. 

Teóricamente se puede considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es CnH2nO. También se representa como CHO.

Tienen mucha relación con las cetonas, con la diferencia principal de que en los aldehídos, el grupo carbonilo siempre se encuentra al extremo de la cadena.

Reactividad

Los aldehídos se oxidan fácilmente, las cetonas lo hacen con mayor dificultad. Los aldehídos son en general, más reactivos que las cetonas, esto debido a que es una adición nucleofílica, reacción característica del grupo carbonilo.

 Propiedades físicas

Estado físico. A excepción del metanal, que es gaseoso, los aldehídos son líquidos de reacción neutra y de olor agradable.

Punto de ebullición. Hierven a temperaturas inferiores a las del alcohol que derivan.

Solubilidad. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono contenido en su molécula. Solo son solubles en agua, los primeros términos de la serie, pero todos se disuelven en compuestos orgánicos.

Aplicaciones.

Formaldehído. Es bastante utilizado por los taxidermistas en los procesos de conservación de piezas anatómicas. Comúnmente se le llama formol,. Se emplea también en la desinfección de ropa de los cirujanos y enfermos. Se usa como endurecedor de las películas cinematográficas y en la fabricación de resinas sintéticas. Igualmente en la fabricación de productos de alisado de cabello y en esmaltes de uñas.

Vainillina. Este compuesto le proporciona sabor a la vainilla y esta es utilizada en la preparación de postres.

Anisaldehído. Este aldehído le produce el sabor al anís estrellado.

Benzaldehído. Se encuentra naturalmente en la corteza de los tallos, hojas y semillas de plantas, tales como: almendra, cereza, melocotón y manzana. También puede hallarse en aceites de almendra amarga, de patchulí, jacinto y cananga. El benzaldehído puede ser absorbido por la piel y por los pulmones, pero es rápidamente metabolizado a ácido benzoico.

Cinamaldehído. El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y del olor característico de la canela.

Nomenclatura IUPAC y Común para aldehídos. 

Nomenclatura IUPAC. El nombre deriva del alcano correspondiente, al cual se le elimina la letra «o» y se le añade la terminación «al», siguiendo la formula: Alcanal

Se inicia la numeración desde el grupo carbonilo.

por ejemplo:

Si el aldehído presenta dos grupos carbonilos en sus extremos, se coloca al final de su nombre, la palabra dial, por ejemplo: 

El grupo carbonilo, -C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.

Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.

El grupo carbonilo, -C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo.

por ejemplo:

Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena.

Nomenclatura Común. Muchos aldehídos se conocen más por sus nombres comunes, los cuales portan la terminación aldehído.

Si el compuesto posee radicales, estos se nombran en orden alfabético y al final se coloca el nombre del aldehído que corresponde según la cantidad de carbonos que posee.

Por ejemplo: