Guía de Estudios

Nomenclatura orgánica: Mercaptano o Tiol

Los mercaptanos o tioles son compuestos orgánicos formados por un grupo funcional compuesto por un átomo de azufre que está enlazado a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático. Son conocidos también como tio alcohol (R-SH) ya que su grupo funcional es similar al grupo funcional de los alcoholes (R-OH).

Propiedades físicas

  • Son incoloros.
  • En su mayoría, presente olores fuertes y desagradables, sobre todo los que baja masa molar.
  • Presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes de igual masa molar.
  • Son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar masa molar.
  • Densidad a 20ºC: 838 Kg/m3

 

Usos y origen de algunos mercaptanos 

Metanotiol. También conocido como tetilmercaptano es un compuesto de tipo tioéter que presenta un olor desagradable, bastante parecido a la col podrida, por lo que es ampliamente utilizado para proporcionarle olor a los gases de uso doméstico como el metano, propano y butano. Este compuesto también se encuentra en la sangre, heces, cerebros y tejidos de animales. Asimismo en algunos vegetales. Una de sus fuentes principales y abundantes es en la descomposición bacteriana de la metionina (aminoácido) que se lleva a cabo en el intestino. Entre otros usos, se emplea en la fabricación de pesticidas.

El metilmercaptano es la molécula responsable del mal aliento, el olor de las flatulencias y el olor de pies.

Propanotiol. Este compuesto le proporciona un olor fuerte y picante a la cebolla.

 

Nomenclatura IUPAC y Común para tioles

Sistema IUPAC

  • Se elige la cadena principal, que será aquella que contiene el grupo -SH y tenga mayor cantidad de átomos de carbono.
  • Se enumera de manera tal que el grupo –SH tenga la numeración más baja.
  • A partir de tres átomos de carbono, se debe colocar la posición del grupo –SH.
  • Luego se coloca el nombre del hidrocarburo base, seguida de la palabra tiol.
  • Si en el compuesto hay más de un grupo –SH, se debe colocar los prefijos griegos de cantidad, por ejemplo: ditiol, tritiol, tetratiol, pentatiol, entre otros.
  • El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales halógenos.
  • Cuando el grupo –SH se encuentra como radical (sustituyente) este se le llamará como mercapto.

Resumiendo quedaría como: #- alcanotiol

#: posición del grupo tiol

Sistema común. 

Este sistema es utilizado para nombrar tioles sencillos.  Para ellos se debe nombrar primero al radical alquilo y después se coloca la palabra mercaptano.

Resumiendo quedaría como: alquilmercaptano 

 

 

Ejercicios 

1.

IUPAC: 1-hexanotiol
Común: n-hexilMercaptano

 

2. 

IUPAC: 6,6-dimetil-1-heptanotiol
Común: NeononilMercaptano

 

3.

IUPAC: 3- bromo-oct-5-ino-1,2-ditiol
Común: no tiene nombre

 

4.

IUPAC: ácido-8-etil-8-fenil-5,7-mercapto-decanoico
Común: ácido-8-etil-8-fenil-5,7-mercapto-cáprico

 

5.

IUPAC: Bencenotiol

Común: FenilMercaptano

Mariz

View Comments

  • Sight Care is a daily supplement proven in clinical trials and conclusive science to improve vision by nourishing the body from within. The SightCare formula claims to reverse issues in eyesight, and every ingredient is completely natural.

  • Great job! The article is informative and well-structured. Consider incorporating more visuals in your future articles for a more engaging read.

  • I love looking through and I conceive this website got some genuinely useful stuff on it! .

  • I really enjoy examining on this web site, it has got great articles. "A man of genius has been seldom ruined but by himself." by Samuel Johnson.

  • Wow, fantastic blog structure! How lengthy have you been blogging
    for? you make running a blog glance easy. The entire look of your site is excellent, as smartly as
    the content! You can see similar: sklep internetowy and
    here ecommerce

  • As soon as I detected this website I went on reddit to share some of the love with them.

  • An intriguing discussion is definitely worth comment. I do
    believe that you ought to write more on this issue, it may not be a taboo matter but generally people do
    not talk about these subjects. To the next! All the best!!
    I saw similar here: Sklep internetowy

  • Hey just wanted to give you a brief heads up and let you know a few of the pictures aren't loading properly.
    I'm not sure why but I think its a linking
    issue. I've tried it in two different web browsers and both show the same results.

    I saw similar here: Najlepszy sklep

Share
Published by
Mariz

Recent Posts

Diferencia entre mezcla zeotrópica y azeotrópica

En anteriores posts hablamos un poco en qué consisten las mezclas azeotrópicas y zeotrópicas, en…

3 semanas ago

Mezcla Zeotrópica

En la guía de estudios anterior, explicamos en qué consisten las mezclas azeotrópicas, cómo se…

4 semanas ago

Cita entre el potasio y el oxígeno

El oxígeno y el potasio tuvieron una cita y les fue OK.  Un poco de…

1 mes ago

Mezcla Azeotrópica

Las mezclas azeotrópicas o simplemente azeótropos son aquellas mezclas líquidas conformadas por dos o más…

1 mes ago

La química de la cerveza

La cerveza es una bebida alcohólica que presenta un sabor distintivo que se percibe como…

2 meses ago

La Química de la Sidra

Las fiestas decembrinas están cerca y nada mejor que una buena sidra para celebrar momentos…

5 meses ago