Compuestos Orgánicos: Anhídridos de ácido

Son compuestos orgánicos considerados derivados de la pérdida de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico, o aquellos que se originan a través de una molécula de un diácido. La fórmula general de este tipo de compuestos es la siguiente: (RCO)₂O, donde R puede ser cualquier grupo alquilo o en algunos casos también puede ser un grupo arilo (Ar). 

Clasificación de los anhídridos de ácidos 

Anhídridos de ácidos simétricos. Son aquellos anhídridos donde los grupos alquilos (R) o arilos (Ar) son iguales. Por ejemplo:

Anhídridos de ácidos asimétricos. Estos anhídridos presentan grupos alquilos (R) o arilos (Ar) diferentes. Por ejemplo:

¿cómo se obtienen los anhídridos de ácidos?

Los anhídridos de ácidos se obtienen a través de la reacción de dos ácidos carboxílicos, según la ecuación general:

R-COOH + R-COOH → R-CO-O-CO-R + H2O

También se pueden obtener cuando se hace reaccionar un haluro de acilo con una sal de ácido carboxílico, como se muestra a continuación:

RCOX + R’COONa → RCO-O-COR’ + NaX

Otra forma de obtener anhídridos de ácido, es mediante deshidratación térmica de algún ácido carboxílico y así tener como resultado un anhídrido de ácido cíclico, como se muestra a continuación:

nomenclatura

De forma general, los anhídridos se nombran igual que el ácido de partida, cambiando la palabra ácido por anhídrido.

nomenclatura iupac

Para nombrar los anhídridos bajo este sistema, se debe tomar en cuenta si el anhídrido es simétrico o asimétrico.

• Los anhídridos asimétricos (r≠r’) se nombran usando la siguiente fórmula:

Anhídrido alcanoico alcanoico

• Los anhídridos simétricos (r=r’)se nombran usando la siguiente fórmula:

Anhídrido alcanoico

nomenclatura común

Al igual que en el sistema IUPAC, se debe tomar en cuenta el tipo de anhídrido que se va a nombrar. Además de que por este sistema se debe colocar el nombre de los ácidos carboxílicos del cual derivan.

• Los anhídridos asimétricos (r≠r’) se nombran usando la siguiente fórmula:

Anhídrido carboxílico carboxílico

• Los anhídridos simétricos (r=r’)se nombran usando la siguiente fórmula:

Anhídrido carboxílico

ejercicios

IUPAC: Anhídrido pentanoico butanoico

Común: Anhídrido valérico butírico

IUPAC: Anhídrido propanoico

Común: Anhídrido propiónico

IUPAC: Anhídrido etanodioico

Común: Anhídrido oxálico