Ácidos Carboxílicos. Ejercicios Resueltos.

Son compuestos orgánicos formados por uno o más grupos carboxilo. Estos grupos carboxilo se componen de un grupo carbonilo cetónico y un grupo hidroxilo. Además presenta carácter ácido y solo puede estar en un carbono primario.

Clasificación de los ácidos carboxílicos

• Según el número de grupos carboxilo presentes, los ácidos pueden ser:

Monocarboxílicos. Cuando el compuesto solo tiene un grupo carboxilo y su fórmula general es R-COOH. Por ejemplo:

CH₃-COOH ácido acético

Dicarboxílicos. Son aquellos que contienen 2 grupos carboxilo y su fórmula general es HOOC- (CH₂)_n-COOH. Por ejemplo:

HOOC- CH₂-CH₂-COOH  ácido succínico

Policarboxílicos. Son aquellos que poseen 3 o más grupos carboxilo. Por ejemplo:

• Según la naturaleza de la cadena carbonada, unida al grupo funcional, pueden ser:

Ácidos alifáticos. Formados por un radical alifático unido al grupo carboxilo. La fórmula general es R-COOH. Por ejemplo:

CH₃-CH₂-COOH ácido propanoico

Ácidos aromáticos. Formados por un radical aromático unido al grupo carboxilo. La fórmula general es Ar-COOH. Por ejemplo:

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

Estado físico. Los primeros términos son líquidos incoloros, de olor picante y muy fuerte. Los ácidos que presentan entre 4 a 9 átomos de carbonos poseen aspecto oleaginoso y un olor desagradable como a rancio. Por su parte los términos superiores a partir de 10 átomos de carbono, son sólidos e inodoros. En estado sólido los ácidos están dimerizados, encontrándose unidas dos moléculas por sus grupos carboxilos mediante puentes de hidrógenos.

Punto de fusión. Los punto de fusión de los ácidos carboxílicos no se elevan gradualmente con el número de átomos de carbono, como sucede con otros compuestos orgánicos, sino que los ácidos que poseen un número par de átomos de carbono en su molécula, funden a temperatura más elevada que el término siguiente de número impar. Por lo tanto, los más elevados son el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Posteriormente de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición se elevan a medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono en la cadena carbonada.

Solubilidad. Los primeros términos son solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

Aplicaciones y origen de algunos de los ácidos carboxílicos.

Ácido Fórmico. Este ácido se encuentra en la picadura de la hormiga y abejas. De hecho la palabra fórmico, proviene del latín formica que significa hormiga. Fue aíslado por primera vez por el científico John Ray en el año 1671 destilándolo a partir de hormigas rojas trituradas.

Ácido acético. Se encuentra en el vinagre en un porcentaje de 3 – 5% (ácido acético en agua) y este le confiere sabor y olor agrio.

Ácido láctico. Del latín lac, lactis que significa leche. Es un ácido carboxílico que forma parte de gran cantidad de proceso bioquímicos como en la fermentación láctica. este se encuentra en alimentos como leche, yogurt, pan, productos cárnicos madurados, queso, entre otros. Además se encuentra en el cuerpo humano, específicamente en los músculos. este es utilizado en la industria de la medicina como fluido intravenoso, que funciona a su vez como isotónico para la reanimación después de que se produce una pérdida de sangre.

Ácido cítrico. Es un ácido tricarboxilico que se encuentra en las frutas y en mayor proporción en las frutas cítricas como la guayaba, naranja, limón, fresas entre otros. Se utiliza como conservante alimenticio en la preparación de vegetales enlatados.

Ácido butírico. Es un ácido monocarboxílico  que presenta cuatro átomos de carbono en su molécula. Se encuentra en la mantequilla y otras grasas; y su concentración aumenta a medida que este se esta tornando más rancia.

Ácido palmítico. Es un ácido monocarboxílico de 16 átomos de carbono que esta presente en el cuerpo humano, en las carnes, mantequillas, aceites, natas, aceites vegetales, aceites de palma, aceite coco y de oliva.

Nomenclatura IUPAC y Común. 

Nomenclatura IUPAC. Los nombres se escriben iniciando con la palabra ácido, seguido del nombre del hidrocarburo base y finalmente se le agrega el sufijo ico. La enumeración de la cadena principal se inicia desde el extremo donde se encuentre el grupo carboxilo. Si es un ácido dicarboxílico, se inicia enumerando desde el extremo donde esté más cerca los radicales o las insaturaciones.

Para ácidos monocarboxílicos:

ácido alcanoico

Para ácidos dicarboxílicos:

ácido alcanodioico 

Para ácidos con insaturaciones:

ácido – #- alquenoico

# : posición del enlace doble

ácido – #- alquinoico

# : posición del enlace triple

Para cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos:

Ácido cicloalcanocarboxílico

Ácido cicloalquenocarboxílico

Ácido cicloalquinocarboxílico

Como sustituyente: Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH (carboxilo), los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi.

La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como sustituyentes y la función principal será la del ácido. A continuación se puede observar en el cuadro la prioridad de los grupos orgánicos:

Nomenclatura Común. Existen nombres establecidos para  nombrar los ácidos monocarboxílicos y dicarboxílicos más sencillos. A continuación se nombran algunos de los más comunes: 

Ejercicios 

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