Predicción de reacciones ácido-base usando valores de pKa

Los valores de pKa son importantes porque nos permiten predecir si una reacción realmente va a ocurrir o si se quedará «quieta». La clave aquí es comparar la fuerza de los ácidos usando el valor de pKa​.

Pasos para resolver los ejercicios

1. Identificar los ácidos. Para ello debemos saber que los ácidos de Bronsted-Lowry son aquellos que donan un protón de hidrógeno y los ácidos conjugados son aquellos que resultan cuando la base acepta el protón de hidrógeno.
2. Comparar los ácidos usando los valores de pKa.
3. Analizar los valores de pKa y determinar sí la reacción química es o no posible.

Para ello debemos tomar en cuenta lo siguiente:

• Ácido fuerte → pKa​ bajo.
• Ácido débil → pKa​ alto.

 La Regla de Fundamental para Predecir Reacciones

En química, la naturaleza es «perezosa», es decir, siempre prefiere ir de lo más inestable (fuerte/reactivo) a lo más estable (débil/tranquilo). Por eso, el equilibrio siempre favorece la formación del ácido más débil (el que tiene el pKa​ más alto).

Ejercicios Resueltos

Veamos con ejemplos, cómo se predicen estas reacciones:

1. ¿Ocurrirán estas reacciones tal como están escritas?

 (a) HCN + CH₃​CO₂⁻​Na⁺⟶ Na⁺ CN⁻ + CH_3​CO₂​H

1. Identifica los ácidos: A la izquierda tenemos el HCN (pKa​=9.31) y a la derecha el ácido acético CH₃​CO₂​H (pKa​=4.76).
2. Compara: El HCN tiene un pKa​ más alto, por lo que es el ácido más débil.
3. Resultado: Como el ácido más fuerte (4.76) está en los productos, la reacción NO ocurre como está escrita. El equilibrio prefiere quedarse a la izquierda con el ácido más débil.

(b) CH₃​CH₂​OH + Na⁺ CN⁻⟶ CH_3​CH₂​O⁻Na⁺ + HCN

1. Identifica los ácidos: El etanol CH₃​CH₂​OH (pKa​=16) vs. el HCN (pKa​=9.31).
2. Compara: El etanol es mucho más débil porque tiene el pKa​ más alto (16>9.31).
3. Resultado: La reacción NO ocurre como está escrita. El sistema prefiere quedarse como etanol.

(c) CH_3​COCH₃ ​+ NH₂⁻​⟶ CH₃​COCH₂^−​+ NH_3​

1. Identifica los ácidos: La acetona CH₃​COCH₃​ (pKa​=18) vs. el amoníaco NH₃​ (pKa​=36).
2. Compara: El amoníaco es el ácido mucho más débil (36>18).
3. Resultado: Esta reacción SÍ ocurre, porque el producto es un ácido mucho más estable/débil que el reactivo