Nomenclatura Orgánica: Benceno y derivados

El benceno y sus derivados se pueden nombrar utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC y las reglas por Común. Estas reglas cambiaran dependiendo si el benceno está monosustituido, disustituido y polisustituido. A continuación te explicaré como se procede en cada caso. 

Nomenclatura para benceno monosustituido

Sistema IUPAC

Nombrar el sustituyente seguido de la palabra benceno.

Sistema Común

Se emplea nombres establecidos y en algunos casos admite nombres IUPAC,

Por ejemplo: 

Tanto por la IUPAC como por la Común se nombra:

Bromobenceno

IUPAC: metilbenceno

Común: Tolueno

Nomenclatura para benceno disustituido

IUPAC: se enumera el benceno, se coloca la posición de los radicales, el nombre de los radicales y finalmente se coloca la palabra benceno.

Común: cuando los sustituyentes se ubican en la posición 1,2 se antepone la palabra orto (o) al nombre de los radicales. Cuando los sustituyentes se hayan en la posición 1,3 se antepone la palabra meta (m) y cuando se encuentran en la posición 1,4 se coloca la palabra para (p).

Ejemplos:         

IUPAC: 1,2-diclorobenceno

Común: Orto-diclorobenceno

IUPAC: 3-bromo-1-nitrobenceno

Común: meta-bromonitrobenceno

Nomenclatura para benceno polisustituido

Se enumera el benceno, se coloca la posición de los radicales, el nombre de los radicales y finalmente se coloca la palabra benceno

Ejemplos:

Tanto por la IUPAC como por Común se llama:  3-bromo-1,5-diclorobenceno

IUPAC: 1-metil-2,4,6-trinitrobenceno

Común: 2,4,6-trinitrotolueno (TNT)

Benceno y naftaleno como sustituyentes

El benceno como sustituyente se le llama fenil. Por su parte, el naftaleno es naftil. Cuando se nombra por el sistema IUPAC es: 1-naftil o 2-naftil dependiendo de donde esta enlazado a la cadena principal. Por sistema el Común es: α-naftil o β- naftil.

Por ejemplo:

IUPAC: 1-cloro-6-etil-4-(4-metilfenil)-2-(2-naftil)-5,8-dinitronaftaleno

Común: 1-cloro-6-etil-4-p-toluil-2-(β-naftil)-5,8-dinitronaftaleno

Antraceno y Fenantreno

• Antraceno

Tanto por la IUPAC como por Común tiene el mismo nombre:

1-bromo-5-fenil-9-metil-2,6-dinitro-4-ciclopentilantraceno

• Fenantreno

Tanto por el sistema IUPAC y Común su nombre es:

6-bromo-1-etil-9-metil-3-nitrofenantreno