Hidrocarburos aromáticos: Benceno y derivados

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos y además posee en su estructura un anillo de benceno o tiene ciertas propiedades de tipo benceno. Por su parte, el benceno es un líquido incoloro e inflamable con un olor dulce. Dentro de sus propiedades más destacadas se sabe que es un compuesto que se evapora rápidamente cuando se expone al aire y su manejo debe ser con sumo cuidado, debido a su carácter cancerígeno.

En el siguiente cuadro se resume algunas propiedades físicas del benceno:

Estructura del benceno

El benceno (C₆H₆) fue descubierto por el científico inglés Michael Faraday en 1825, aislándolo del gas de alumbrado. Pero hasta 1842 fue que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán de hulla.

No obstante, la estructura del benceno fue propuesta en el año 1865 por el científico alemán August Kekulé y de sus investigaciones concluyó que este debía ser un anillo de seis átomos de carbono, insaturado, a la que llamó 1,3,5-ciclohexatrino.

• El solapamiento frontal del orbital híbrido sp2 produce enlaces sigma: se forman seis enlaces sigma C-H y seis enlaces C-C.
• La hibridación en el átomo(s) central(es) produce orbitales de orientación adecuada: seis átomos de C con tres orbitales sp2 hibridados y un orbital p cada uno.
• El solapamiento frontal del orbital híbrido sp2 produce enlaces sigma: se forman seis enlaces sigma C-H y seis enlaces C-C.
• El solapamiento lateral del orbital p restante en cada carbono produce enlaces p: existen dos posibilidades diferentes para el solapamiento (entre distintos carbonos) en un plano por encima y por debajo del anillo de carbono.
• Los enlaces p están deslocalizados: el enlace en el benceno implica la deslocalización alrededor de la estructura de anillo de seis enlaces sigma C-H, seis enlaces sigma C-C y tres enlaces pi C-C.

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Kekulé afirmó que los 6 átomos de hidrógeno en el ciclohexatrieno eran equivalentes, lo cual explicaba que se aislara solo un isómero como producto de una reacción de sustitución.

 

 

Los isómeros son moléculas que poseen la misma fórmula química pero cuyos átomos están unidos de manera distinta o tienen una conformación espacial diferente.

 

Derivados del benceno

Halogenación.

Consiste en la reacción entre el benceno y algunos de los elementos del grupo 17 (halógenos). En el caso del yodo, este por sí mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita de un promotor para que la reacción se lleve a cabo. El reactivo usado como agente promotor es el peróxido de hidrógeno.

 

Nitración. 

Consiste en la reacción entre el benceno y una solución concentrada de ácido nítrico y como catalizador ácido sulfúrico. El producto principal de la reacción es el nitrobenceno.

 

Sulfonación.

Consiste en la reacción del benceno con el ácido sulfúrico concentrado. Esta reacción es bastante lenta, sin embargo con el ácido sulfúrico fumante se torna rápida.

Alquilación: Reacción de Friedel y Crafts.

Son reacciones de sustitución electrófila aromática en las que en un compuesto aromático, generalmente el benceno, ocurre una sustitución de uno de los átomos de hidrógeno es por un alquilo o por un grupo acilo. Dichas reacciones fueron descubiertas el año 1879 por el químico francés Charles Friedel y por el químico norteamericano James M. Crafts.

 

Otros derivados 

Naftaleno.

 

Es un sólido blanquecino que se haya principalmente en los combustibles fósiles. Tiene un fuerte olor pero no desagradable, es inflamable y bastante volátil.

A continuación se presenta algunas de las propiedades físicas del naftaleno:

 

 

 

Antraceno

Es un compuesto aromático tricíclico, es decir esta formado por la fusión de tres anillos bencénicos. Es un sólido blanco, pero también puede presentarse como cristales incoloros monoclínicos, de un olor suave. Sin embargo, bajo la irradiación de luz ultravioleta exhibe un color azul fluorescente.

A continuación se presenta algunas de las propiedades físicas del antraceno:

 

 

Fenantreno

El fenantreno tiene una estructura química conformada por tres anillos bencénicos fusionados entre sí mediante un enlace carbono-carbono. Al fenantreno se le considera isómero del antraceno, compuesto que tiene sus tres anillos fusionados en forma lineal.

Aunque el fenantreno es un isómero del antraceno, sus propiedades son muy diferentes, confiriéndole al fenantreno mayor estabilidad química debido a la posición angular de uno de sus anillos aromáticos.