Guía de Estudios

Diferencias entre los compuestos meso, enantiómeros y diastereoisómeros

Los estereoisómeros son isómeros de moléculas que poseen enlaces átomo-átomo iguales que la molécula, con la diferencia de que cambia la disposición espacial. Estos se pueden dividir en isómeros conformacionales y en isómeros configuracionales.

Para efectos de este artículo, hablaremos de los isómeros configuracionales. Hay diferentes clases de isómeros configuracionales, como son los enantiómeros y los diasteroisómeros.

Compuestos Meso

Son aquellos que presentan carbonos asimétricos y son superponibles a su imagen, por lo tanto, son ópticamente inactivos, eso quiere decir que su imagen especular es el mismo compuesto. Este tipo de compuestos son aquirales (existe un plano de simetría).

Veamos el siguiente ejemplo donde a través de la proyección de Fisher, queda representando el compuesto 2,11-dimetil-6,7-diamino-dodecano, como un compuesto meso.

Si dividimos la proyección por la mitad, vemos que el compuesto meso contiene un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra.

Compuestos Enantiómeros

Son aquellos que presentan imágenes especulares y no son superponibles a su imagen, por tanto son ópticamente activos, o sea su imagen es otro compuesto. Veamos el ejemplo de estos enantiómeros del compuesto 2,11-dimetil-6,7-diamino-dodecano:

Compuestos Diastereoisómeros

Son aquellos que no tienen imágenes especulares. Se puede decir que los diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros. Veamos el siguiente ejemplo de estos diastereoisómeros del compuesto 2,11-dimetil-6,7-diamino-dodecano:

Diferencias

Los enantiómeros y los diastereoisómeros se distinguen en que los primeros son los pares de estereoisómeros que presentan todos sus estereocentros diferentes y por lo tanto son reflejos uno del otro.

Asimismo, los enantiómeros de un compuesto con más de un estereocentro son denominados diastereoisómeros de aquellos otros estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular.