Compuestos Orgánicos: Haluros de Acilo

También llamados halogenuros de acilo, halogenuros de ácidos o haluros de ácidos, son compuestos orgánicos que se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, por sustitución del hidroxilo (OH)  por un átomo de halógeno (F, Cl, Br. I).  Por lo tanto, su fórmula general es R-CO-X, donde R es un radical alifático o aromático y X es algún halógeno del grupo 17 de la tabla periódica. 

NOMENCLATURA PARA HALOGENUROS DE ACILO

NOMENCLATURA IUPAC

• Según sea el ácido progenitor, los halogenuros de acilo se nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo la raíz del nombre del halógeno con el sufijo uro, seguido de la silaba «de»; de la siguiente manera:

Halogenuro de alcanoilo

• La cadena principal será la que posea mayor longitud y que contenga al grupo funcional. La numeración se realiza concediendo el localizador más bajo al carbono del halogenuro.
• El grupo funcional de los halogenuros de ácidos tienen prioridad frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y amidas, por lo tanto, estos deben nombrarse como sustituyentes. Los grupos que tienen prioridad sobre los halogenuros de acilo, son los ésteres, anhídridos de ácido y los ácidos carboxílicos.
• Cuando los halogenuros de ácido se encuentran como sustituyentes en una molécula, deben ser nombrados como halógenocarbonilo, por ejemplo: clorocarbonilo, bromocarbonilo, etc.
• Cuando en el halogenuro está unido un ciclo como cadena principal, este debe nombrarse como halogenuro de ciclo_____carbonilo.

nomenclatura común

Al igual que la nomenclatura IUPAC, se debe iniciar nombrando los halogenuros de acilo, cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo la raíz del nombre del halógeno con el sufijo uro, seguido de la silaba «de»; pero en este caso se debe colocar el nombre común del ácido del cual deriva el halogenuro. La fórmula sería de la siguiente manera:

Halogenuro de carboxililo

EJERCICIOS

IUPAC: Bromuro de octanoilo

Común: Bromuro de caprililo

IUPAC: Cloruro de nona-3,6-dienoilo

Común: Cloruro de 3,6-dieno-pelargonilo

IUPAC: Fluoruro de benzoílo

IUPAC: Yoduro de ciclohexano-carbonilo

IUPAC: Ácido-5-clorocarbonil-hexanoico

Común: Ácido-5-clorocarbonil-caproico

IUPAC: Bromuro de 5-hidroxihexanoilo

Común: Bromuro de 5-hidroxicaproilo